A penha tem suas raízes ligada diretamente a história de São Paulo. É por seus caminhos que os bandeirantes buscavam indígenas para escravizá-los ou mesmo catequizá-los. Isso, lá pelos idos de 1600. A história nos conta que o bairro foi fundado pelo padre Jacinto Nunes de Siqueira. Por volta de 1660, o licenciado Matheus tinha uma fazenda com igreja e um grande curral. Ao local foi dado o nome de Nossa Senhora da Penha. O crescimento da fazenda veio do dinheiro que o padre deixou à Igreja de Nossa Senhora. Antes disso um grande numero de pessoas deixara em testamento seus bens para a mesma igreja. Logicamente a capela cresceu em beleza e tamanho, assim como o pequeno povoado que estava em seu entorno.

A história da Penha esta marcada ainda por uma lenda. Conta-se que um viajante francês que percorria o Brasil estava em São Paulo. Uma noite pernoitou lá pelos lados de onde hoje é o bairro. Amarrada ao cavalo estava uma imagem de Nossa Senhora. Ele acordou no outro dia e pôs-se a caminho. Léguas mais tarde deu pela falta da santa. voltou e encontrou a imagem no mesmo lugar onde estava dormindo. Colocou-a de volta no alforje e partiu. Horas depois o viajante descobre que a Nossa Senhora não está mais com ele. Volta novamente, e lá está ela, no mesmo lugar. Não deu outra ele chegou à conclusão que a santa escolhera aquele lugar para ficar. Assim o francês construiu ali uma capela.

Claro a notícia correu rápido, a lenda se instalou o povo passou a fazer peregrinações no local. Verdade ou não, o fato é que a história foi uma grande participante do crescimento da Penha. Já em 1682, documentos oficiais mencionam o bairro da Penha.

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