Em 24 de dezembro de 1553, junto com um novo grupo de jesuítas solicitado por Manoel da Nóbrega, chega o irmão José de Anchieta, com 19 anos de idade. Mais tarde, este religioso viria a ser cognominado "Apóstolo do Brasil" e primeiro poeta da literatura luso-brasileira.

Logo depois do dia de Reis, o grupo sobe a serra de Paranapiacaba, em direção à Santo André da Borda do Campo, diretamente para a casa do João Ramalho, após 18 dias de jornada. No dia seguinte, tomam o caminho de Piratininga, na busca de um local para a fundação do Colégio dos Jesuítas. Escolhem uma colina chamada Inhapuambuçu, sobre o vale do Anhangabaú, e constróem um barracão que viria a funcionar como escola de catequese. Ainda na manhã de 25 de janeiro de 1554, Manoel de Paiva, que viria a ser o primeiro diretor do colégio, celebra, assistido por José de Anchieta, a missa campal que marca o início do funcionamento do Real Colégio de Piratininga.

O nome São Paulo foi escolhido porque no dia da fundação do colégio era o dia 25 de janeiro que a Igreja Católica celebra a conversão do apóstolo Paulo de Tarso, conforme informa o padre José de Anchieta em carta aos seus superiores da Companhia de Jesus:

-"A 25 de Janeiro do Ano do Senhor de 1554 celebramos, em paupérrima e estreitíssima casinha, a primeira missa, no dia da conversão do Apóstolo São Paulo e, por isso, a ele dedicamos nossa casa".

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